Paolo Ventura è cresciuto a Milano, trascorrendo le sue estati sulle colline della Toscana orientale. Suo padre, Piero, è stato un illustratore di libri per bambini negli anni settanta e ottanta. Alla fine degli anni ottanta, Ventura frequenta l’Accademia di Belle Arti di Brera. All’inizio degli anni novanta, inizia a lavorare cone fotografo di moda. Nel giro di pochi anni, collabora già per riviste acclamate, tra cui “Elle”, “Marie Claire”, “Amica”, “Vogue”. 

Verso la fine degli anni novanta, dopo circa dieci anni, Ventura gradualmente abbandona questo settore e si trasferisce a New York per seguire un percorso artistico personale. Nel suo studio di Brooklyn inizia a comporre e a fotografare diorami in miniatura sul tema della Seconda Guerra mondiale in Italia, rifacendosi ai ricordi e ai racconti della nonna. 
Nel 2006 Contrasto pubblica War Souvenir, una raccolta di queste sue opere, con una prefazione di Francine Prose. Al volume fanno seguito numerose mostre in tutto il mondo.

La BBC inserisce le opere di Ventura nel documentario della fotografia intitolato The Genius of Photography (2007). 
Tre anni dopo Ventura inizia il suo secondo grande progetto, Winter Stories (2009), poi pubblicato in un volume da Aperture con una prefazione di Eugenia Perry. Nello stesso periodo inizia a collaborare con diverse gallerie newyorkesi ed europee, tiene numerose mostre e le sue opere vengono acquistate da musei ed enti fotografici di tutto il mondo.
Nel 2010 la Library of Congress degli Stati Uniti acquisisce una collezione di 142 Polaroid facente parte della serie War Souvenir.

Negli anni successivi lavora ad altri progetti, tra cui The Automaton, edito da Dewi Lewis nel 2012, e Behind the Walls, pubblicato da Danilo Montanari Editore nel 2011. Nel 2010 rientra in Italia e si trasferisce ad Anghiari, una piccola cittadina in Toscana. Qui, in uno studio ricavato da un vecchio fienile di campagna, si dedica a un nuovo progetto a cui dà il titolo Short Stories, dove utilizza la sua famiglia come soggetto fotografico. 
Nel 2016 Aperture pubblica queste foto in un volume intitolato appunto Short Stories. Nel 2012 il Museo di Arte Contemporanea di Roma (MACRO) inaugura una personale di Ventura da titolo Lo Zuavo Scomparso, a cui fa seguito un volume omonimo edito da Punctum. 

La regista canadese Helen Doyle inserisce le opere di Ventura nel film Dans un océan d’images del 2013. Nello stesso anno la televisione svizzera dedica un documentario al lavoro di Ventura, trasmesso dall’emittente di servizio pubblico nazionale. Nel 2015, il regista e documentarista olandese Erik van Empel gira un lungometraggio su Ventura intitolato Paolo Ventura: The Vanishing Man, che si aggiudica il Prix Italia nel 2016 quale miglior film nella categoria “TV Performing Arts”. Nello stesso anno, Ventura inizia la sua prima collaborazione con il mondo del teatro e realizza. Le scene per il musical Carousel di Rodgers e Hammerstein per la Lyric Opera di Chicago con la regia di Rob Ashford.

Nel 2018 prosegue la sua avventura nel teatro, collaborando con il regista Gabriele Lavia, e realizza le scene e i costumi per Pagliacci di Ruggero Leoncavallo, andato in scena al Teatro Regio di Torino, e l’anno successivo per Cavalleria Rusticana.
Nel 2018 la Fondazione Giorgio Armani di Milano (Armani/Silos) dedica a Paolo Ventura un’importante mostra personale.
Nell’autunno del 2020 Camera, il Centro italiano per la Fotografia di Torino, inaugura al pubblico una retrospettiva degli ultimi quindici anni di produzione artistica di Ventura. Nel 2021 esce per Johan&Levi la sua autobiografia narrata da Laura Leonelli dal titolo “Autobiografia di un impostore”. 

Negli ultimi anni Ventura si è anche dedicato alla produzione di libri per bambini, pubblicando tre libri con Topipittori

La mostra di Paolo Ventura al Festiva di Fotografia Arturo Ghergo di Montefano presenta un progetto di staged photography, una fotografia allestita che supera la rappresentazione tradizionale per creare mondi immaginari. Le sue immagini mescolano passato, presente e futuro, evocando sentimenti misteriosi. Ventura costruisce le sue scene come fossero set cinematografici, trasformando elementi reali e fittizi in racconti onirici e ambigui. Con un’ossessione per la menzogna e la finzione, invita lo spettatore a esplorare il confine sottile tra realtà e illusione, celebrando la fotografia come strumento di inganno creativo.